Nació el 16 de abril de 1866en Aguadilla, Puerto Rico.Hijo de la puertorriqueña Elisa Martínez Muñiz, y de Felipe de Diego Paranjon, oficial del Ejército Español.Cursó su primeros estudios en Mayagüez, después ingresaría en el Colegio Politécnico de Logroño e inició la carrera de Derecho en la Universidad de Barcelona, ambas ciudades en España, país donde publicó sus primeros versos. Escribió en publicaciones satíricas como Semana Cómica, Madrid Cómico o El Progreso. También en Las Dominicales del Libre Pensamiento y ¡Verán Ustedes!. En Puerto Rico colaboró en El Buscapié y El Palenque de la Juventud.En 1885, se editó la colección de sonetos Los grandes infames y, en 1887, Sor Ana. Fue autor de ensayos, como Apuntes sobre delincuencia y penalidad (1901), El problema de Puerto Rico (1913) y Nuevas campañas (1916), y obras poéticas como Pomarrosas (1904), Jovillos (1916), Cantos de rebeldía (1916) y Cantos de pitirre (1950).A causa de sus poemas políticos y antirreligiosos fue encarcelado, y tras ser liberado al año siguiente, regresó a Puerto Rico, donde conoció a Carmen Echevarría, que fue la inspiradora de Mis bodas y A Laura. Se licenció en Derecho en La Habana, Cuba, y su permanencia en la isla le permitió entrar en contacto con la obra de José Martí. En 1893 se estableció para ejercer su profesión en Arecibo, en 1894, donde fundaría un Comité Autonomista y el el bisemanario político La República, para promover la autonomía administrativa de Puerto Rico. En La República firmo con el seudónimo El león americano.Se le designó fiscal del Juzgado de Primera Instancia en 1895. Dio su apoyo en 1897 a Luis Muñoz Rivera y Rosendo Matienzo Cintrón en la fusión del Partido Autonomista con el Partido Liberal Fusionista español, tras comprometerse Práxedes Mateo Sagasta a otorgar autonomía a Puerto Rico y los mismos derechos políticos de los peninsulares. Tras la autonomía se le nombró subsecretario de Gracia, Justicia y Gobernación, y en 1898, magistrado en la Real Audiencia Territorial de Puerto Rico. Tras la cesión a Estados Unidos, después de la Guerra hispano-estadounidense y el Tratado de París, fue presidente de la Audiencia de Mayagüez y, después de la creación de un gobierno civil por la Ley Foraker, en 1900, fue designado miembro del Consejo Ejecutivo. Desde 1903 es integrante de la Cámara de Delegados​